Čeští vědci představili bezprecedentní přístup k syntéze amidů

Nové možnosti návrhu nových amidů, látek všudypřítomných ve světě organických sloučenin, navrhli vědci z Českého institutu výzkumu a pokročilých technologií (CATRIN) a Ústavu molekulární a translační medicíny Univerzity Palackého ve spolupráci s kolegy z Univerzity v Groningenu  a Jagellonské univerzity v Krakově. Díky revoluční metodě, která využívá jedinečné vlastnosti isokyanidů, překonali dosavadní hranice syntézy amidů a otevřeli nové možnosti v organické chemii. Studii nedávno publikoval prestižní časopis Nature Communications.

Amidy se nacházejí v peptidových řetězcích, proteinech, léčivech a různých funkčních materiálech. Tradičně se syntetizují téměř výhradně spojením karboxylových kyselin a aminů prostřednictvím náročných metod. Nyní však vědci nabízejí chemikům překvapivou metodu. Na základě třicetileté zkušenosti vedoucího výzkumného týmu Alexandera Dömlinga s chemií isokyanidů využili sílu isokyanidů k vytvoření nové třísložkové reakce.

„Tato reakce zahrnuje isokyanidy, alkylhalogenidy a vodu, což vede k rychlé tvorbě velmi cenných amidů. To, co tuto metodu činí pozoruhodnou, je rozsah a všestrannost, kterou nabízí. Prokázali jsme, že ji lze použít na širokou škálu substrátů, včetně alkylhalogenidů s různými odstupujícími skupinami, různých isokyanidů a dokonce i složitých heterocyklických struktur. Možnosti jsou téměř nekonečné, umožňující syntézu různorodých a komplexních sloučenin, které byly dříve považovány za obtížné nebo nerealizovatelné kvůli drahým nebo nedostupným výchozím látkám,“ uvedl profesor Dömling.

Podle autorů není tato inovativní syntéza amidů pouze efektivní, ale také udržitelná. Využívá snadno přístupné a cenově dostupné výchozí látky, což ji předurčuje pro využití jak pro akademický výzkum, tak pro průmyslové aplikace. „Škálování reakce na produkci v gramovém měřítku již bylo úspěšně dosaženo, což dokazuje robustnost metody a potenciál pro syntézu ve velkém měřítku,“ řekl další z autorů Pravin Patil.

Kromě toho tato metoda otevírá dveře k cílené funkcionalizaci molekul léčiv, poskytující tak cenný nástroj pro farmaceutický výzkum a vývoj. Modifikací alkylhalogenidů mohou vědci snadno vtisknout nové vlastnosti do existujících léčiv, což může vést k vývoji účinnějších a silnějších léků.

„Naše metoda není pouze vědeckým úspěchem,  je to brána do dalších možností ve světě chemie,“ je přesvědčen Dömling. Renomovaný vědec buduje v Olomouci mezinárodní tým díky projektu ERA Chair ACCELERATOR, jehož cílem je přispět s využitím miniaturizace a automatizace k udržitelné chemii a efektivnějšímu vývoji nových léčiv, nanomateriálů nebo látek pro ochranu rostlin či biostimulantů.

Isokyanidy jsou organické sloučeniny s funkční skupinou složenou z atomu dusíku, který je spojen s atomem uhlíku a atomem kyslíku dvěma trojnými vazbami. Jsou důležitými funkčními skupinami v organické chemii a mají široké spektrum aplikací v laboratorním prostředí i v průmyslu.

Zdroj: CATRIN
Ilustrační foto: canva.com